شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته­ی جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته­اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­کند.

 

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته­ی جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته­اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد

پایان نامه های دانشگاهی

. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­کند.

 

  • روش­های سنتز ایندولنین­ها

ایندولین­ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می­آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می­باشند.

 

نظریه عمومی مکانیسم فیشر

 

حلقوی شدن آریل هیدرازون­ها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشردر سال 1883 کشف شد که  امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندول­ها و ایندولنین­ها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد 2،3  و توسط آلن و ویلسون4 ، کارلین و فیشرآربوزو و کیتایف 6  و ساوارو7 کامل گردید.

 

مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(1-1)

 

1- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)

 

2- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)

 

3- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول

 

( شکل 1-1)

 

مهم­ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می­باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می­شود 8-11 مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL،    H2SO4  و  PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود 12 مخلوطی از ایندول(2) و ایندولنین (3) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...